Ο Jonathan Bailey ζει την πιο εκρηκτική χρονιά της καριέρας του, καθώς ανακηρύχθηκε ο πιο επιτυχημένος ηθοποιός του box office για το 2025. Η τεράστια αυτή επιτυχία προέρχεται από δύο κινηματογραφικούς κολοσσούς: Wicked: For Good και Jurassic World: Rebirth.

Μέχρι τις 23 Νοεμβρίου, το Wicked: For Good έχει συγκεντρώσει 150 εκατομμύρια δολάρια σε ΗΠΑ και Καναδά και άλλα 76 εκατομμύρια διεθνώς, φτάνοντας τα 226 εκατομμύρια παγκοσμίως. Παρόλα αυτά, το μεγάλο «άλμα» για τον Bailey ήρθε από το Jurassic World: Rebirth, το οποίο σημειώνει κολοσσιαία νούμερα: 339,6 εκατ. δολάρια στην εγχώρια αγορά και 529,2 εκατ. δολάρια στο εξωτερικό, αγγίζοντας τα 868,8 εκατομμύρια παγκοσμίως. Συνολικά, οι ταινίες του Bailey έχουν αποφέρει πάνω από 1,09 δισεκατομμύρια δολάρια μέσα στη χρονιά.
Παράλληλα, το 2025 ο Bailey πρωταγωνίστησε και θεατρικά, ενσαρκώνοντας τον Ριχάρδο Β’ στο Bridge Theatre, υπό τη σκηνοθεσία του Nicholas Hytner.
Στο Wicked: For Good, ο Bailey υποδύεται τον Fiyero. Το τραγούδι του Dancing Through Life μπήκε μάλιστα στο Billboard Hot 100. Η ερμηνεία του του χάρισε υποψηφιότητα για SAG Award Β’ Ανδρικού Ρόλου, ενώ και το καστ έλαβε συλλογική υποψηφιότητα.